خالد احمد جمیل 21 اپریل 1977 کو کویت سٹی، کویت میں ہندوستانی پنجابی والدین کے یہاں پیدا ہوئے۔ وہ فرانسیسی کھلاڑی اور کوچ مائیکل پلاٹینی کے بڑے مداح تھے اور انہوں نے ایک انڈر-14 کیمپ کے دوران پلاٹینی سے ملاقات بھی کی تھی۔ بعد ازاں وہ ہندوستان آ گئے جہاں انہیں ایسٹ بنگال اور موہن بگان جیسے بڑے کلبوں سے معاہدے کی پیشکش ہوئی لیکن چونکہ یہ کلب شراب بنانے والی کمپنیوں کی اسپانسرشپ میں تھے، اس لیے انہوں نے ان پیشکشوں کو مسترد کر دیا۔
کوچنگ سے پہلے، خالد جمیل ایک باصلاحیت مڈفیلڈر کی حیثیت سے ہندوستانی قومی ٹیم کی نمائندگی کر چکے تھے لیکن یہ سفر زیادہ طویل نہ رہا۔ انہوں نے 1997 میں مہندرا یونائیٹڈ سے اپنا پیشہ ورانہ کیریئر شروع کیا اور 1998 میں ایئر انڈیا میں شامل ہو گئے۔ 2000-01 سیزن کے دوران انہوں نے ایئر انڈیا کے لیے اپنے پہلے پیشہ ورانہ میچز کھیلے۔ اس دوران انہیں برونائی کے ایک کلب سے معاہدے کی پیشکش بھی ہوئی اور انہوں نے اس پیش کش کو ٹھکرا دیا جس فیصلہ کا انہیں افسوس رہا۔ 2002 میں وہ دوبارہ مہندرا یونائیٹڈ لوٹے لیکن لگاتار چوٹوں کی وجہ سے زیادہ کھیل نہ سکے اور بالآخر جلد ہی فٹبال کو خیر باد کہنا پڑا۔